אם האופציות זה או להניח תפילין ביד שמאל (אני ימני) עם כריכה אחת או ביד ימין רגיל מה עדיף? קיבלתי שפשוף במרפק...

בודאי ביד שמאל ותעשה כריכה אחת על היד והשאר על הבגד

אפרט קצת יותר: נחלקו ראשונים האם יש בכלל חציצה בתפילה כלומר בהנחת הבית לדעת הרא"ש יש ולדעת הרשב"א כנראה שאין חציצה ועקרונית יכול אדם להניח תפילין שלו על הכובע שעל ראשו להלכה פסק השו"ע כז,ד לא כך בודאי לא לכתחילה אך הרמ"א שם העיר "ודווקא בתפילין אבל ברצועות אין להקפיד" ומכאן למדו הפוסקים שמי שיש לו גבס אך מקום הנחת הבית הוא ללא גבס יניח בברכה. ואפילו הרב עובדיה ביחווה דעת ג,ב פסק שאפשר לכרוך הרצועות על השעון אף שראוי להוריד השעון.

בתפילין*

אגב נראה ברור שדעת הרמב"ם כראש שיש חציצה בתפילין ולכן כתב בהל' כלי המקדש י,ג שגם הכה"ג הניח תפילין על ראשו ולא על המצנפת: "ושערו היה נראה בין ציץ למצנפת ושם היה מניח תפילין בין ציץ למצנפת".