האם מותר להתפלל כשעצובים? נגיד משהוא העציב אותי. מותר לי להתפלל בעצב?

כן,

בתפילה אתה יכול לשפוך את ליבך לפני ה', לפרוק את העצב, לחפש נחמה, לקבל כוח, ולהשיב את השמחה.

מה שנאמר "אין מתפללים מתוך עצבות" פירושו להישאר בעצב בכוונה, לחשוב שהעצבות היא מטרה, שהמסכנות היא ענווה, וההתקרבנות היא קרבה.