מי שנוהג שאפשר להסתפר עד תשעת הימים הוא יכול להסתפר גם בראש חודש אב?

עקרונית כן, עד שבוע שחל בו תשעה באב.

אא"כ מנהג אביך הוא לאסור מראש חודש.